Глеб Рудольфович родился и провёл детство в городе Асбест. Мать — Ирина Владимировна Самойлова (род. 02.02.1938) — врач-реаниматолог, отец — Рудольф Петрович (13.06.1938—12.05.1994) — инженер. С раннего возраста Самойлов полюбил музыку группы Pink Floyd, Владимира Высоцкого, Альфреда Шнитке, оперетту. Эти увлечения оказали большое влияние на его дальнейшее творчество. Первую песню, «Дворник», Самойлов написал в возрасте четырнадцати лет. 1984 году в Уральском Политехническом Институте старший брат Глеба Вадим Самойлов основывает свою группу «ВИА РТФ УПИ» В 1987 году песни Самойлова младшего будут использованы для третьего магнитоальбома «Свет» в последствии уже в составе «Агаты Кристи» Глеб становится бас гитаристом и полноценным участником группы.
Официальным днём рождения «Агаты Кристи» считается 20 февраля 1988 года, когда прошёл первый концерт группы под этим названием в актовом зале Уральского политехнического института. Начиная с 1991 года и до конца существования группы в 2010 году являлся основным автором слов и музыки. Большая часть песен, включая самые известные, написана Глебом.
Играл на гитарах «Gibson Les Paul Standard», «Ibanez Roadstar II Bass», «Rickenbacker Bass 4001JG», «Schecter».
В январе 2010 года для воплощения творческих идей Глеба Самойлова, выходивших за рамки «Агаты Кристи», была создана группа «Глеб Самойлоff & The Matrixx». Помимо участия в группах «Агата Кристи» и The Matrixx, Глеб Самойлов записал два сольных альбома: «Маленький Фриц» и «Свистопляска».
К сожалению, на данный момент братья Самойловы практически не общаются друг с другом.
