12 августа 1399 года состоялась битва, ставшая геополитической победой Московского княжества, которое в ней не участвовало.
В этот день на реке Ворскле сошлись войско Великого княжества Литовского под командованием князя Витовта и войско Золотой Орды под командованием хана Тимур-Кутлуга и эмира Едигея.
К армии Витовта присоединились отряды Киевского, Полоцкого, Брянского княжеств, Польского королевства, отряд Тевтонского ордена и татары Тохтамыша. Поводом для войны послужил отказ Витовта выдать Тимур-Кутлугу Тохтамыша, который потерпел поражение в борьбе за власть в Орде и бежал в ВКЛ под защиту Витовта.
Реальной причиной было стремление Витовта подчинить Золотую Орду своему политическому влиянию. В этом случае ВКЛ становилось гегемоном на огромных пространствах от Балтики до Черного моря.
В конце июля 1399 года Витовт выступил в поход из Киева и подошёл к берегу Ворсклы, куда навстречу ему выдвинулось татарское войско Тимура Кутлуга. Литовская рать, по утверждениям современников, насчитывала 70 тысяч человек, татарская – тысяч 25. Тимур Кутлуг, желая выиграть время, завязал переговоры с Витовтом, обещая признать себя его вассалом, но требуя взамен выдать Тохтамыша как преступника. На самом деле Тимур Кутлуг ожидал подхода подкрепления – 10-тысячной Ногайской орды во главе с Едигеем.
Витовт согласился увлечь себя переговорами. Он знал, что на подмогу Тимуру Кутлугу идёт Едигей, и даже хотел, чтобы противники соединились, дабы сразу разбить того и другого. Он не переоценивал свои силы – объединённое татарское войско всё равно вдвое уступало по численности литовской армии. Но Витовт переоценил свои полководческие способности и мастерство своих ратников.
Тимур Кутлуг льстил Витовту, называя себя его сыном и соглашаясь платить ему дань. Витовт потребовал, чтобы на золотоордынских монетах чеканилось его имя, о чём хан, согласно летописи, обещал поразмыслить, попросив три дня сроку на ответ. За это время подошёл Едигей с Ногайской ордою. Едигей был намного старше хана. Узнав о переговорах, он прислал передать Витовту такие свои слова: «Тимур Кутлуг моложе тебя, поэтому он может считать себя твоим сыном. А я старше тебя, поэтому говорю тебе: признай себя моим сыном и вели чеканить на своих монетах моё имя!»
Сражение закончилось полным разгромом армии ВКЛ: притворным отступлением ордынцы обманули Витовта, который отдал приказ всей своей тяжелой кавалерии преследовать врага по безводной степи. После того, как кони преследователей устали и остановились, ордынцы окружили врага и расстреляли издалека стрелами.
В бою погибли герои Куликовской битвы, братья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи.
Сам Витовт был ранен, но смог спастись. Он извлек уроки из горького поражения и использовал такую же тактику притворного отступления 11 лет спустя в битве при Грюнвальде, закончившейся поражением Тевтонского ордена.
А Московской княжество избавилось от конкурента, претендовавшего на главенствующую роль среди восточных славян.
